Microsofts Sünden, so ist zu lesen, heißen Bildung (Education), DRM, Sicherheit, Standard-Missbrauch, Monopolstellung, Herstellerabhängigkeit (Lock-in) und Datenschutz. Bildung ist eine Sünde des Windows-Unternehmens, weil Schüler lediglich über ein einziges Betriebssystem Kenntnis erlangen. Dafür fließen etliche Gelder in Marketing und Lobbyismus, argumentiert die FSF: Bildung sollte Entscheidungsfreiheit bezwecken, anstatt den Weg des Anwenders hin zu lediglich einem Unternehmen zu ebnen.

Mittels Digital Rights Management (DRM), das bei der FSF Digital Restrictions Management heißt, hindere Microsofts Medienabspieler Media Player Internet-Fernsehzuschauer daran, Sendungen aufzuzeichnen - obwohl sie es dürften. Die Sünde des Standard-Missbrauchs bezieht sich darauf, offene Dokumentenstandards zu blockieren, und die Sünde des Monopolismus natürlich auf die allermeistens vorinstallierten Windows-Betriebssysteme. Der Vorwurf der Abhängigkeit nimmt aufgezwungene Soft- und damit einhergehende Hardware-Updates ins Visier. Die Privatsphäre greife Microsoft schließlich an, weil es den Anwendern die Zustimmung abverlange, für Lizenzkontrollen Zugriffe auf die eigene Festplatte zuzulassen (Windows Genuine Advantage). Zur Echtheitsprüfung hole sich das Unternehmen zum Beispiel das verwendete BIOS und die MAC-Adresse, aber auch den GUID (Globally Unique Identifier) des Rechners und die Seriennummer der Festplatte.

Jede dieser Sünden führt die FSF auf der Kampagnenwebseite mit einigen Argumenten aus. Nach eigenen Angaben hat die Free Software Foundation in einem Brief an 499 der 500 größten Unternehmen der USA appelliert, Windows 7 nicht zu verwenden. Einzig Microsoft wurde nicht angeschrieben: "Wir dachten, sie hören uns eh nicht zu", vermerkt die FSF. Wer möchte, das die FSF weitere Briefe schreibt, kann 25 US-Dollar spenden. Für 100 Dollar verschickt die Foundation 50 weitere Briefe. Außerdem erfragt sie Vorschläge, wem man noch einen solchen Brief schicken könnte.